1. Когда, в каком звании и в какой должности начал службу в 740-ом гап?
Нет ответа.
2. Когда, в каком звании и в какой должности начал службу в 91-й сд?
Нет ответа.
3. При каких обстоятельствах и где был ранен 08.10.1941 года?
При выходе из окружения из "Вяземского котла", конкретные обстоятельства и место выхода неизвестны.
4. Каким образом удалось избежать плена или смерти в вяземском «котле»?
Плена - вышел из окружения с боем, смерти - повезло.
По поводу участия в финской кампании сведения брал отсюда:
http://www.poisk-pobeda.ru/forum/index.php?topic=813.0 91-я стрелковая дивизия (форм.1939 г.)
"Дивизия сформирована в сентябре 1939 года в Сибирском военном округе в г. Ачинске.
Оттуда 20.01.1940 дивизия отправилась в подчинение резервной группы Ставки. Как 91-я мотострелковая дивизия участвовала в советско-финляндской войне. 20.02.1940 прибыла в Лугу, пересекла Финский залив. 29.02 атаковала Макслахти. 1.03 выведена во фронтовой резерв. 9.03 в составе 34-го стрелкового корпуса. Наступала в направлении Таммисуо. К 22.03 получила приказ прибыть в Песочное. 1-4.04 погружена на эшелоны и отправлена из Ленинграда в Северо-Кавказский военный округ.
Переформирована из мотострелковой в 91-ю стрелковую дивизию."
А также отсюда:
15 августа 1939 г. в штаб Сибирского ВО поступила директива Генерального штаба РККА № 4/2/48603 о развертывании из 4 дивизий округа — 71-й, 73-й, 78-й и 94-й — и новых 10 стрелковых дивизий и 3 управлений стрелковых корпусов.
На базе оставшихся в Красноярском крае частей и подразделений «старой» 94-й стрелковой дивизии к 1 декабря 1939 года были созданы новые соединения: 91-я стрелковая дивизия в Ачинске (в/ч 5686, командир — комбриг Н.Ф. Лебеденко), 102-я стрелковая дивизия в г. Канске (в/ч 7145), 119-я стрелковая дивизия в г. Красноярске (в/ч 5696, командир — полковник А.Д. Березин), управление 52-го стрелкового корпуса с частями обслуживания (в/ч 5703, командир — комбриг Д.И. Андреев). Дивизии создавались по сокращенному штату мирного времени в 6000 человек.
Войскам СибВО от 5 января 1940 г. предписывалось 119-ю и 91-ю стрелковые дивизии развернуть до штата военного времени и реорганизовать в мотострелковые дивизии в составе 3 стрелковых, 1 артиллерийского полков, батальонов разведывательного, связи, саперного, танкового, медико-санитарного, автотранспортного, зенитного и противотанкового дивизионов и тыловых частей. Срок готовности частей устанавливался 10 января. Легкие артиллерийские полки дивизии остались в местах постоянной дислокации.
91-я мотострелковая дивизия приняла активное участие в военных действиях,
от 119-й дивизии на фронте действовал только артиллерийский полк. В начале апреля 1940 года красноярские части, отправленные на финскую войну, возвратились домой. Командование 119-й стрелковой дивизии — комбриг А.Д. Березин и военком полковой комиссар Д.И. Шершин — было принято Народным комиссаром обороны К.Е. Ворошиловым в Генеральном штабе. Нарком интересовался жизнью дивизии, ее боеспособностью и вооруженностью, боевым духом сибиряков. 91-я и 119-я мотострелковые дивизии были вновь переформированы в стрелковые соединения, сокращены до штатов мирного времени и расположились: 91-я — в Ачинске, 119-я — в Красноярске, Канске (224-й осб) и на ст. Клюквенная (421-й сп)."
http://pobeda.krskstate.ru/part1/part1_3 Отсюда и предположение об участии деда в финской кампании.