Уважаемый Сергей!
Вы пишете: "...на оригинале фотографии стоит печать, на которой читается слово "Комендатура". Сама фотография размером где-то 2х3, по всей видимости, с какого-нибудь удостоверения или пропуска". Вы делаете абсолютно правильный вывод! На печати и должна быть какая-то подобная надпись.
Вы пишете: "На обороте карандашом написана фамилия - Шершаков. У моего отца и у меня фамилия тоже Шершаков, а вот дед, по ОБД почему-то, проходит как Ширшаков?!". Фамилия Ваша родовая - по написанию в принципе "проблемная", так что удивляться подобным несовпадениям не стоит.
Вы спрашиваете: "И еще, дед родился в 1915 г. и на момент призыва (15.05.1941) ему было уже 26 лет? Раньше были какие-либо отсрочки от армии и возможно ли такое, что до призыва в мае 1941, он уже отслужил срочную службу?". Нет, конечно, такой большой отсрочки быть никак не могло, да и вообще тогда было немного (не то, что сейчас). Ваш дед по году рождения должен был быть призван на срочную службу в 1936 году и, отслужив её, уйти в запас (так как на флоте была градация сроков службы в зависимости от места службы, которого я у вашего деда не знаю, то не могу сказать, когда именно - но явно до начала Второй Мировой войны). После этого он был вновь призван по предвоенной мобилизации, так что всё правильно.
С уважением - К.Б.Стрельбицкий